Matthew Jackson dejó de lado el espíritu escolar y el aprovechamiento académico durante su primer año de preparatoria ya que estaba luchando día a día por encontrar un lugar donde dormir.
Con el apoyo del personal de North Dallas High School, Jackson aprendió a lidiar con sus traumas emocionales, se volvió a motivar por aprender y empezó a participar y a disfrutar las actividades extracurriculares de su escuela. Fue vicepresidente de su generación, tambor mayor de la banda de marcha, medallista en atletismo y becario.
La depresión y la ansiedad que nacieron de su situación precaria lo llevaron a salirse de sus clases con frecuencia, inclusive a no presentarse en lo absoluto. Sherri Cleaver, trabajadora social en NDHS, se reunía a menudo con Jackson y lo ayudó a sobrellevar sus dificultades. Cuando entendió que su vida solo se haría más difícil si seguía como estaba, decidió cambiar.
“Fui a su oficina por primera vez cuando tenía 14 años y hablamos largo rato. Recuerdo que me dijo que si seguía alejándome de la gente y me hacía el que no quería conocer a nadie, nunca sabría lo que es tener a alguien que me apoye en la vida”, dijo Jackson. “Me dijo varias veces que yo le importaba y que quería verme crecer”.
Con el apoyo de su madre y el personal escolar, Jackson empezó a tener una experiencia de preparatoria regular. Empezó a obtener buenas notas, lo cual lo llevó a unirse a la National Honor Society y subió su promedio académico a 3.4. En 10o grado, se unió al equipo de atletismo de la escuela y en 11o, se integró a la banda de marcha y el consejo estudiantil, todo mientras trabajaba en The Rustic.
Jackson obtuvo una beca para asistir a Texas A&M University-Texarkana, donde estudia psiquiatría.